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《101次求婚》讲述了一位被爱情反复挫败的平凡男子李明宇，在经历了100次失败的求婚后，遇到了他生命中的第101个心动女生——一位热爱自由旅行的音乐教师苏晴。为了赢得苏晴的芳心，李明宇决定放弃以往陈旧的求婚套路，进入苏晴充满未知与冒险的生活。从陌生城市的偶遇到浪漫夜空下的倾诉，李明宇一次次挑战自己的极限，展开一系列感人至深又欢笑不断的追爱旅程。在这个过程中，他逐渐了解到苏晴深藏心底的秘密，以及她对过去坚不可摧的防备。最终，在一个充满星光的夜晚，通过一场精心策划的音乐会，李明宇用他101次求婚的勇气和心意，慢慢融化了苏晴的心，最终迎来了他们甜蜜的爱情。影片通过幽默与感人的情节，探索了爱与坚持的意义，并揭示了不放弃的勇气能带来的奇迹。